XJIPC OpenIR  > 资源化学研究室
以Peterson烯基化反应合成α,β-不饱和手性亚胺酯
刘剑剑;  曾永明;  卢崇道
2018
发表期刊化学试剂
ISSN0258-3283
卷号40期号:8页码:729-737+77
摘要

发展了一种以Peterson烯基化反应合成一系列α,β-不饱和N-叔丁基亚磺酰基手性亚胺酯的方法。以α-三甲基硅基-N-叔丁基亚磺酰亚胺酯为底物,KHMDS为碱,再对醛进行亲核加成,诱发硅基C→O的1,3迁移,经过顺式消除,以71%~96%的分离产率得到一系列立体专一的E式α,β-不饱和N-叔丁基亚磺酰亚胺酯化合物。该方法无论对芳香醛、杂环芳香醛、α,β-不饱和醛还是易烯醇化的脂肪醛都有很好的反应性,对芳环上的给电子基和吸电子基都具有很好的兼容性。大部分反应都可以放大到克级水平,且通过将双键氢化,可得到一系列烷基化的带手性助剂的亚胺酯类化合物。

关键词Α-三甲基硅基-n-叔丁基亚磺酰亚胺酯 亲核加成 顺式消除 立体专一性合成 烷基化
文献类型期刊论文
条目标识符http://ir.xjipc.cas.cn/handle/365002/5545
专题资源化学研究室
作者单位1.昌吉学院化学与应用化学系
2.中国科学院新疆理化技术研究所
推荐引用方式
GB/T 7714
刘剑剑;曾永明;卢崇道. 以Peterson烯基化反应合成α,β-不饱和手性亚胺酯[J]. 化学试剂,2018,40(8):729-737+77.
APA 刘剑剑;曾永明;卢崇道.(2018).以Peterson烯基化反应合成α,β-不饱和手性亚胺酯.化学试剂,40(8),729-737+77.
MLA 刘剑剑;曾永明;卢崇道."以Peterson烯基化反应合成α,β-不饱和手性亚胺酯".化学试剂 40.8(2018):729-737+77.
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