XJIPC OpenIR  > 资源化学研究室
Brønsted 酸性功能离子液体催化合成抗氧剂330
陈阳
学位类型硕士
导师赵文军
2008-06-10
学位授予单位中国科学院研究生院
学位授予地点北京
学位专业有机化学
关键词Brønsted 酸性离子液体 绿色化学 抗氧剂330
摘要

本论文结合抗氧剂330的传统合成技术和现代绿色化学思想和手段,基于离子液体的特殊优点如无挥发性,无污染,性质可调等优点,制备了N-烷基磺酸吡啶型酸性离子液体[N-C4H8SO3HPy]﹢X﹣,并尝试取代现有的工业无机酸催化剂,应用于抗氧剂330的合成中。实验方面,我们主要完成了以下4个方面的研究:(1)[N-C4H8SO3HPy]﹢X﹣离子液体和[N-C4H8SO3HPy]﹢X﹣离子液体制备:以吡啶,DMAP和1,4-丁烷磺酸内酯为原料,丙酮为溶剂,50℃下反应8~12 h,制备了4种Brønsted 酸性功能离子液体。系统研究了反应时间和温度对此反应的影响。结果表明,以丙酮为辅助溶剂,n(Py):n(C4H8SO3):n(酸)=1:1:1,反应8~12 h,收率分别达87.2%、93.7%、90.0%、92.1%;n(DMAP):n(C4H8SO3):n(酸)=1:1:1,反应8~12 h,收率分别为92.7%、91.1%、87.2%、94.5%。(2)3,5-二叔丁基-4-羟基苄甲醚的制备:探讨了包括反应机理、催化剂的选择(二乙基胺、二甲基胺、NaOH、KOH、叔丁醇钠)、反应温度、反应时间对3,5-二叔丁基-4-羟基苄甲醚收率的影响等因素对反应的影响。120℃下,n(2,6-二叔丁基苯酚):n(甲醛)=1:1.2,适量二甲胺水溶液的催化下反应3 h,收率达90.4%。(3)利用上述制备的两个系列,8种酸性离子液体催化合成抗氧剂330。系统研究了催化剂用量、反应温度、反应时间、催化剂重复使用对收率的影响。结果表明,在 0 ℃下,以CH2Cl2为辅助溶剂,n([N-C4H8SO3HPy]+HSO4-):n(1,3,5-三甲苯):n(3,5-二叔丁基-4-羟基苄甲醚)=1:3:10,反应3 h,收率达89.6%。离子液体表现出良好的催化性能和重复使用性能。反应条件温和,后处理简单,获得了比硫酸更高的收率。

其他摘要

The antioxidant was prepared by 1, 3, 5-trimethylbenzene and 3,5-di-tertbutyl-4-hydroxybenzylmethylether with the catalysis of Brønsted acidic functional ionic liquids, which is an attempt of Green Chemistry and meaningful in Chemical Industry. We have accomplished four aspects of research experimentally as follow: Preparation of [N-C4H8SO3HPy]﹢X﹣(X: HSO4﹣, p-TSA﹣, Cl﹣, H2PO4﹣) and [N-C4H8SO3HDMAP]﹢X﹣. The result shows that on the condition of n(pyridine): n(C4H8SO3):n (acid)=1: 1: 1, reacted in acetone in 50℃ for 8~12 h, the yields were 87.2%, 93.7%, 90.0%, 92.1%. P.S. The acids are H2SO4, Hp-TSA, H3PO4, HCl. On the condition of n(DMAP): n(C4H8SO3): n(acid)=1: 1: 1, reacted in acetone in 50℃ for 8~12 h, the yields were 92.7%, 91.1%, 87.2%, 94.5%. Preparation of 3, 5-di-tertbutyl-4-hydroxybenzyl methylether: the effects of mechanism of different catalysts, the election of catalysts ((CH3)2NH, (CH2CH3)2NH, KOH, NaOH, t-BuONa.), reaction time, reaction temperature were investigated. 3, 5-di-tertbutyl-4-hydroxybenzylmethylether were prepared by 2,6-ditertbutylbenzene and formaldehyde in the mass ratio of 1:1.2 by 3h reaction for a yield of 90.4%. Synthesis of Antioxidant 330: 8 kinds of Brønsted acidic functional ionic liquids were employed to catalyze an electrophilic substituted reaction to synthesize antioxidant 330: 1, 3, 5-trimethyl-2, 4, 6-tris(3,5-di-tertbutyl-4-hydroxybenzyl)benzene. The optimal reaction condition is : n([N-C4H8SO3HPyridine]﹢HSO4﹣):n(1,3,5-trimethylbenzene): n(3,5-di-tertbutyl-4-hydroxybenzylmethylether)=1: 3: 10, CH2Cl2 as co-solvent, and temperature is 0 ℃ for 3 h, the yield is 89.6%.

文献类型学位论文
条目标识符http://ir.xjipc.cas.cn/handle/365002/3538
专题资源化学研究室
作者单位中国科学院新疆理化技术研究所
推荐引用方式
GB/T 7714
陈阳. Brønsted 酸性功能离子液体催化合成抗氧剂330[D]. 北京. 中国科学院研究生院,2008.
条目包含的文件
文件名称/大小 文献类型 版本类型 开放类型 使用许可
Brønsted 酸性功能离子液体催化合(706KB)学位论文 开放获取CC BY-NC-SA浏览 请求全文
个性服务
推荐该条目
保存到收藏夹
查看访问统计
导出为Endnote文件
谷歌学术
谷歌学术中相似的文章
[陈阳]的文章
百度学术
百度学术中相似的文章
[陈阳]的文章
必应学术
必应学术中相似的文章
[陈阳]的文章
相关权益政策
暂无数据
收藏/分享
文件名: Brønsted 酸性功能离子液体催化合成抗氧剂330.pdf
格式: Adobe PDF
所有评论 (0)
暂无评论
 

除非特别说明,本系统中所有内容都受版权保护,并保留所有权利。