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网脉橐吾、白楸、尾叶血桐和羽裂星蕨等四种云南药用植物的化学成分研究
王文静
学位类型博士
导师陈业高、阿吉艾克拜尔·艾萨
2013-05-28
学位授予单位中国科学院大学
学位授予地点北京
学位专业有机化学
关键词化学成分 网脉橐吾 白楸 尾叶血桐 羽裂星蕨
其他摘要

本论文分为5 章,第一章综述了橐吾属植物的化学成分和生物活性研究进展;第二章至第五章分别论述了网脉橐吾 (Ligularia dictyoneura (Franch.) Hand.)、白楸(Mallotus peniculatus (Lam.) Muell.)、尾叶血桐 (Macaranga kurzii (Kuntze) Pax etHoffm.) 和羽裂星蕨 (Microsorum insigne (Blume) Copel.) 4种云南药用植物的化学成分研究。从4 种植物中共分离鉴定了79 个化合物,涉及eremophilane型倍半萜、二萜、三萜、黄酮、香豆素、木脂素、简单芳香族化合物及甾体等结构类型。其4 个为新化合物,结构分别鉴定为6α,9α-dihydroxyeremophilenolide,

1α,10β-dihydroxyeremophilenolide, 3β,11α,16β,20β,25-penthydroxy-cycloartane-22-en-24-onemalpanicoside A66个化合物为首次从这些植物中分离得到。对其中7 个化合物进行了体外细胞毒 [HL-60 (白血病细胞株)SMMC-7721(肝癌细胞株)A-549(肺癌细胞株)MCF-7(乳腺癌细胞株)SW-480(结癌细胞株)] 活性筛选,发2 个化合物 (glyasperin Amacarangin) 具有一定细胞毒活性。

1. 橐吾属植物的化学成分和生物活性研究进展

系统查阅了1965-2012 年间有关橐吾属植物的化学成分研究文献资料。前人从橐吾属植物共分离鉴定了621 个化合物。本章对621 个化合物的结构、名称、生物活性以及参考文献进行了详细的综述。

2. 网脉橐吾的化学成分研究

网脉橐吾 (Ligularia dictyoneura (Franch.) Hand.) 系菊科橐吾属植物,产于云南西北部和四川西南部。生于海拔1900-3600 米的水边、林下、灌丛及山坡草地。据报道前人从网脉橐吾中共分得furanoeremophilane 型和non-furano eremophilane型的26 个倍半萜及黄酮等化合物。为了探寻更多的具有新颖结构的天然产物,本文从云南香格里拉产网脉橐吾的乙酸乙酯提取物中分离鉴定了19 个化合物,主要为倍半萜类。其中2 个为新化合物, 结构分别鉴定为6β,9α-dihydroxyeremophilenolide 1α,10β-dihydroxyeremophilenolide3 个化合物为首次从该属植物中分离得到,6 个化合物为首次从该植物中分离得到。

3. 白楸的化学成分研究

白楸 (Mallotus paniculatus (Lam.) Muell.) 是大戟科野桐属植物,乔木或灌木,分布于亚洲东南部各国,产于我国云南等南部地区。前人从白楸中分离得到了三萜、甾体和脂肪酸类化合物。国内关于白楸化学成分研究未见报道。本文从西双版纳产白楸枝干部分的甲醇提取物中分离鉴定了40 个化合物,包括三萜、木脂素、香豆素、甾体、黄酮、简单芳香化合物等。其中2 个为新化合物,结构分别鉴定6β,16β,20β,24α,25-penthydroxy-cycloartane-1-en-3-onemalpanicoside A26 化合物为首次从该属植物中分离得到,7 个化合物为首次从该植物中分离得到。

4. 尾叶血桐的化学成分研究

尾叶血桐 (Macaranga kurzii (Kuntze) Pax et Hoffm.) 是大戟科血桐属植物,灌木或小乔木,产于广西、云南和越南等东南亚国家,资源丰富。该属植物主要含有萜类、黄酮、二苯乙烯、香豆素等类型化合物,在我国和东南亚的一些国家常用于治疗刀伤、皮外伤、溃疡肿痛和疖子等。目前,国内外有关尾叶血桐化学成分的研究尚未见报道。本文从云南西双版纳产尾叶血桐枝干部分的甲醇提取物中分离鉴定了16 个化合物,包括黄酮、香豆素和简单芳香族化合物等。16 个化合物均为首次从该植物中分离得到。

对其中2 个化合物 (glyasperin A macarangin) 进行了体外细胞毒 (HL-60SMMC-7721A-549MCF-7SW-480) 活性筛选,发现具有一定细胞毒活性。

5. 羽裂星蕨的化学成分研究

羽裂星蕨 (Microsorum insigne (Blume) Copel.) 是水龙骨科星蕨属植物,产于云南的屏边、西双版纳等南部地区及广西、海南等省。目前,未见国内外有关羽裂星蕨化学成分的研究报道。本文从羽裂星蕨叶柄的乙酸乙酯提取物中共分离鉴定了8 个化合物,主要为简单芳香族类化合物。8 个化合物均为首次从该植物中分离得到。1 个为首次从天然植物中分离得到。

利用GC-MS 对羽裂星蕨挥发油化学成分进行分析,鉴定了44 个化合物。化合物类别主要包括脂肪酸类 (46.5%),芳香烃 (31.8%),萜类(13.1%)。其中主要成分为:n-hexadecanoic acidN-(2-phenethyl)-3-chloropropionamide(具有抗惊厥作)

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In this paper, 5 chapters were included. The progress on the chemical constituents and bioactivities studies of the plants of the Genus Ligularia were summarized in the 1st chapter. The chemical constituents of Ligularia dictyoneura (Franch.) Hand., Mallotus peniculatus (Lam.) Muell., Macaranga kurzii (Kuntze) Pax et Hoffm. and Microsorum insigne (Blume) Copel. were reported respectively from the 2nd to 5th chapter. 79 compounds were isolated from the above 4 plants, including eremophilane sesquiterpenes, diterpenens, triterpenenes, flavones, coumarins, lignans, aromatic compounds and steroids. 4 new compounds were isolated from the 2 plants of them, and their structures were identified as 6β,9α-dihydroxyeremophilenolide, 1α,10β-dihydroxy-eremophilenolide, 6β,16β,20β,24α,25-penthydroxy-cycloartane-1- en-3-one and malpanicoside A respectively. The cytotoxic activity aginst 5 cancer cells (HL-60, SMMC-7721, A-549, MCF-7, SW-480) of 7 compounds was measured by MTT, and the result showed 2 compounds (glyasperin A and macarangin) were active moderately. 1. Progress on the Chemical Constituents and Biological Activities from Liguaria Genus The review covered literatures published from 1965 to 2012. 621 compounds from Ligularia plants were presented and the structures, biological activities and the names of these compounds were reviewed in details. 2. Studies on the Chemical Constituents of Ligularia dictyoneura (Franch.) Hand. Ligularia dictyoneura, growing in the jungle or waterside at the elevation of 1900~3600 m, is mainly distributed in the northwest of Yunnan and southwest of Sichuan. 26 eremophilane sesquiterpenes including furanoeremophilane and non-furano eremophilane derivatives, flavones and other compounds were isolated from the roots of L. dictyoneura. In order to investigate the chemical components of the plants, 19 compounds were isolated from the EtOAc extracts of L.
文献类型学位论文
条目标识符http://ir.xjipc.cas.cn/handle/365002/2491
专题资源化学研究室
作者单位中国科学院新疆理化技术研究所
推荐引用方式
GB/T 7714
王文静. 网脉橐吾、白楸、尾叶血桐和羽裂星蕨等四种云南药用植物的化学成分研究[D]. 北京. 中国科学院大学,2013.
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